milhydroans.doc

تقويم الهيدركربونات

1-حدد أطول سلسلة في كل من الصيغ الهيكلية التالية للألكانات وسمها حسب نظام الأيوباك
C
أ)1C – 2C – 3C – C ب) C –2 C–3 C –4 C–5 C 1
C C 4 C 5C
بنتان بنتان
C
ج)- C C – C 1 C –2 C –3 C
C –9 C –8 C –7 C – 6C –5 C –4 C – C C – 4C – C 10
C –2 C –3 C – C C – 5C –6 C 1
هكسان ديكان
2- أي الصيغ الآتية تمثل الكانات أو الكينات أو الكانات حلقية
C6H12 - C5H12 - C3H8
ألكان عادي - ألكان عادي - ألكين أو ألكان حلقي
C40H82 - C4H10
ألكان عادي - ألكان عادي
3- أكتب الصيغ البنائية التالية بطريقة صحيحة :
O CH3
CH –C– CH2 = CH2 1- CH3 – CH3 – CH2 – CH2 – CH3 2-
CH3
التصحيح :-
O CH3
CH3 –C– CH = CH2 1- CH3 – CH2 – CH2 – C – CH3 2-
CH3

O
CH3Cl 4- HC ≡ CH2 – C – H2 3-



التصحيح :-

OH
CH2Cl 4- HC ≡ C – C H2 3-

O
C = O – C2H5 5-

التصحيح :-


O
C - O – C2H5 5-

4- أكتب الصيغ البنائية للمركبات الآتية
أ) 3- ميثيل-1-بنتين CH3
CH3 –4CH2 –3 CH –2 CH =1 CH2 5

ب) 4- بروبيل-2- هبتين CH2 –CH2 – CH3
CH3 –6 CH2 –5 CH2 – 4CH –3 CH =2 CH –1 CH3 7

ج) 4-ميثيل-1- هكسين CH3
CH3 –5CH2 – 4CH –3 CH2 -2 CH =1 CH2 6

د)1-كلورو-2-فينيل ايثانCH2 – CH2-Cl

ح) 4-كلورو-4-ميثيل-2-بنتين
CH3
5CH3 – 4C –3 CH =2 CH -1 CH2
Cl
5- أكتب الصيغة البنائية للهيدروكربونات الآتية
1- هيدروكربون غير حلقي به ست ذرات كربون وأثنان من الروابط المزدوجة
CH3 –5CH2 – 4CH =3 CH -2 CH =1 CH2 6

2- هيدروكربون غير حلقي به ست ذرات كربون وثلاث روابط ثلاثية
CH ≡5C – 4C ≡3 C -2 C ≡1 CH 6
3- هيدروكربون غير حلقي به خمس ذرات كربون وكل الروابط فيه أحادية
CH3 –4CH2 –3 CH2 –2 CH2 -1 CH3 5
6- أكتب الصيغ البنائية لثلاثة عشر الكين ممكن وسمها حسب نظام الأيوباك
للمركب C6H12 ثلاثة منها هكسين –ستة منها ميثيل بنتين – ثلاثة منها ثنائي ميثيل بيوتين – وواحدة إيثيل بيوتين
الإجابة
1-هكسين 2 1- 6CH3 –5 CH2 –4 CH2 –3 CH2 –2 CH = 1CH
2-هكسين 2- 6CH3 –5 CH2 –4 CH2 –3 CH = 2 CH - 1CH3
3-هكسين -6CH3 –5 CH2 –4 CH =3 CH –2 CH2 - 1CH3 3
أ) 2- ميثيل-1-بنتين CH3
CH3 –4CH2 –3 CH2 –2 C =1 CH2 5
ب) 3- ميثيل-1-بنتين CH3
CH3 –4CH2 –3 CH –2 CH =1 CH2 5
ج) 4- ميثيل-1-بنتين CH3
CH3 –4CH –3 CH2 –2 CH =1 CH2 5
د) 2- ميثيل-2-بنتين CH3
CH3 –4CH2 –3 CH =2 C -1 CH3 5
ھ) 3- ميثيل-2-بنتين CH3
CH3 –4CH2 –3 C =2 CH -1 CH3 5
و) 4- ميثيل-2-بنتين CH3
CH3 –4CH -3 CH =2 CH -1 CH3 5
ح) 3.2- ثنائي ميثيل-1-بيوتين CH3 CH3
4CH3 –3 CH –2 C =1 CH2
ل)3.3- ثنائي ميثيل-1-بيوتين CH3
4CH3 –3 C –2 CH =1 CH2
CH3
ع)3.2- ثنائي ميثيل-2-بيوتين CH3 CH3
4CH3 –3 C = 2 C -1 CH3
غ) 2-إيثيل-1-بيوتين C2H5
4CH3 –3 CH2 –2 C =1 CH2

7-أي التفاعلات الآتية يعتبر تفاعل إضافة
تفاعل إضافة 1-C4H8 + Cl2 C4H8Cl2
لا يمثل تفاعل إضافة 2-C7H16 C7H8 + 4H2
لا يمثل تفاعل إضافة 3-C6H6 + C2H5Cl C8H10 + HCl
تفاعل إضافة 4-C3H6 + Cl2 C3H6Cl2
8- يمكن تحضير البنزين من الهكسان العادي
بإمراره على عامل حفز في درجة حرارة مرتفعة بطريقة تسمى إعادة التشكيل . ماهو الألكان الذي يمكن استخدامه لتحضير الطولوين بهذه الطريقة

الحل
CH3
+ 4H2 CH3 –5CH2 – 4CH2 –3 CH2 -2 CH2 -1 CH3 Pt 6
Δ
9- ما عدد مولات الهيدروجين اللازمة للتفاعل مع مول واحد مما يأتي للحصول على مركبات مشبعة
1- CH3 – CH = CH – CH = CH – CH3
2- CH = CH2 3-
الإجابة
1)- 2 مول هيدروجين 2)- 3 مول هيدروجين 3)- 4 مول هيدروجين




10 – ما المواد اللازمة لتحضير كل مما يأتي :-

SO3H CH3 Cl CH3
4- 3- 2- 1-
NO2

الإجابة
SO3H
1- + HO-SO3H + H2O
حمض بنزين السلفونيك حمض كبريتيك بنزين

CH3
2- + CH3¬Cl + HCl

Cl
+ HCl + Cl2 3- كلوروبنزين بنزين

CH3 CH3 CH3 4-




11- ارسم الصيغة البنائية للمونوميرات اللازمة لتحضير البوليمرات الآتية
H H F F H H
-(-C – C -) n -(-C – C -) n -(-C – C -) n
H Cl F F H H
الإجابة
H H F F H H
C = C C = C C = C
H Cl F F H H
12-ارسم الثلاثة وحدات المتكررة الأولى لبوليمرات الإضافة للمونوميرات الآتية
الإيثين - 2.1 ثنائي كلوروإيثين - 2-ميثيل-1- بروبين
الإجابة
H H H H H H
C- C- - C – C -C – C - الثلاثة وحدات المتكررة الأولى من الإيثين
H H H H H H

Cl Cl Cl Cl Cl Cl
C- C- - C – C -C – C - الثلاثة وحدات المتكررة الأولى من2.1 ثنائي كلوروإيثين
H H H H H H

CH3 H CH3 H CH3 H
C - C- - C – C -C – C - الثلاثة وحدات المتكررة الأولى من2-ميثيل-1- بروبين
CH3H CH3 H CH3 H

13- اكتب أسماء المركبات الآتية بنظام الأيوباك
1-6CH3 –5 CH2 –4 CH2 –3 CH2 –2 C ≡ 1CH
1- هكساين

2-CH3 – CH2–3CH – 2C≡1CH
4 CH2 –5 CH2 – 6CH3
3-إيثيل ،1- هكساين

3-1CH3 –2C ≡3 C–4CH – CH3
CH2 –6 CH3 5
4-ميثيل -2- هكساين

4)-بارانيتروكلوربنزين 5)- ميتا كلوروطولوين
6)- ميتا برومو كلوروبنزين 7)- 1-برومو ، 4.3- ثنائي كلوروبنزين
-3.1– ثنائي برومو ،4 – كلوروبنزين
9)- 3 ، 5 –ثنائي نيتروطولوين
10)- 2 – فينيل بيوتان
11)- 2 ، 4 – ثنائي فينيل بنتان
14- علل
أ‌- وفرة المركبات العضوية
سبب وفرة المركبات العضوية قدرة ذرة الكربون على الارتباط مع نفسها أو مع غيرها بطرق عديدة فقد ترتبط بروابط أحادية أو ثنائية أو ثلاثية أو قد ترتبط ذرات الكربون مع بعضها بطرق مختلفة إما على هيئة سلاسل مستمرة أو سلاسل متفرعة أو حلقات متجانسة أو غير متجانسة
ب-الصيغة البنائية افضل من الصيغة الجزيئية
لأن الصيغة البنائية تعبر عن مركب عضوي واحد فقط في حين أن الصيغة الجزيئية تعبر عن أكثر من مركب كما أنها توضح طريقة ارتباط الذرات ببعضها
ج-الألكانات مركبات مشبعة بينما الألكينات غير مشبعة
الألكانات مركبات مشبعة لأن جميع الروابط بها أحادية بينما الألكينات غير مشبعة لإحتوائها على رابطة ثنائية وتتفاعل مع الهيدروجين



15- اشرح الخطوات التي تجريها للكشف عن عنصري الهيدروجين والكربون
في مركب عضوي مع كتابة معادلات رمزية ومتزنة ؟






















16- كيف يحضر غاز الميثان في المعمل ارسم الجهاز المستخدم وأكتب معادلة التفاعل













17 وضح كيف يحضر غاز الايثين في المعمل مع رسم الجهاز المستخدم وكتابة معادلة التفاعل





















18- اشرح تأثير غاز الإيثين على ماء البروم - محلول برمنجانات البوتاسيوم








19- كيف تحصل على الايثانال ( الأسيتالدهيد ) من الإيثين

C2H4 + H2O C2H5OH

C2H5OH + ( O ) CH3CHO + H2O
20- أشرح تفاعل الإيثين مع كل من المركبات الآتية
الهيدروجين – البروم المذاب في رابع كلوريد الكربون – هاليد الهيدروجين






21- كيف يحضر البنزين من بنزوات الصوديوم ؟ اكتب معادلة التفاعل

22- صف ما يحدث في كل من الحالات الآتية موضحا الظروف اللازم توافرها لإتمام التفاعل
أ- هدرجة البنزين في وجود عامل حفاز

ب- سلفنة البنزين






ج- الحصول على الطولوين من البنزين



23- أكتب معادلات رمزية تمثل التفاعلات الآتية
1- تفاعل إضافة


2- تفاعل بلمرة بالإضافة

CH2 = CH2 ( CH2 – CH2 )n n

3-تفاعل نزع
CH4 + 2Cl2 C + 4HCl

4- تفاعل هيدرة حفزية

5- تفاعل تكسير حفزي حراري

C8H18 C4H8 + C4H10
بيوتان بيوتين أوكتان
6- تفاعل أكسدة








7- تفاعل إحلال

CH3Cl + HCl CH4 + Cl2
كلوريد ميثيل

8- تفاعل فريدل كرافت

9- تفاعل باير






10 تفاعل سلفنة






11- تفاعل نيترة




12- تفاعل هلجنة



13- تفاعل هدرجة


14- تفاعل نزع للماء
C2H5OH C2H4 + H2O





مع أطيب أمنياتي لكل الطلبة بالنجاح والتوفيق

الأستاذ / سيد عثمان