مراجعة نهائية (2).doc

العبارة المصطلح
فرع الكيمياء الذى يدرس مركبات الكربون عدا أكاسيد الكربون والكربونات والسيانيد كيمياء الكربون
(الكيمياء العضوية)
تتكون المواد العضوية داخل الكائنات الحية بفعل القوة الحيوية نظرية القوة الحيوية
مركبات عضوية تتكون من عنصري الكربون والهيدروجين فقط الهيدروكربونات
ظاهرة اشتراك أكثر من مركب عضوى فى صيغة جزيئية واحدة واختلافها فى الصيغة البنائية. المشابهة الجزيئية
(الأيزومورزم)
عملية تحويل الألكانات ذات السلسلة الكربونية الطويلة إلى جزيئات صغيرة بالتسخين والضغط ووجود عامل حفاز التكسير الحفزى
مشتقات هالوجينية للألكانات سهلة الإسالة وتستخدم كمواد دافعة للسوائل والروائح كما تستخدم فى المبردات. الفريونات
هيدروكربونات مشبة أليفاتية صيغتها العامة CnH2n+2¬¬¬¬¬¬¬¬¬¬¬¬¬¬¬¬¬¬¬¬¬ الألكانات
هيدروكربونات حلقية مشبعة صيغتها العامة CnH2n الألكانات الحلقية
هيدروكربونات غير مشبع أليفاتية تتميز باحتوائها على روابط ثنائية بين ذرات الكربون. الألكينات
مجموعة ذرية لا توجد منفردة وتشتق بنزع ذرة هيدروجين من جزئ الالكان مجموعة الألكيل
مجموعة من المركبات لها قانون جزيئي واحد وتشترك في الخواص الكيميائية وتتدرج فى الخواص الفيزيائية. السلسلة المتجانسة
طريقة لتسمية المركبات العضوية تعتمد علي عدد ذرات الكربون في أطول سلسلة كربونية نظام الأيوباك
صيغة تبين نوع وعدد ذرات كل عنصر فى المركب العضوى الصيغة الجزيئية
صيغة تبين نوع وعدد ذرات العنصر فى الجزئ وطريقة ارتباطها بروابط تساهمية الصيغة البنائية
خليط من غازي الهيدروجين وأول أكسيد الكربون ويستخدم كعامل مختزل أو وقود قابل للاشتعال الغاز المائي
عملية إضافة عدد كبير من جزيئات مركب صغير غير مشبع إلى بعضها لتكوين جزئ كبير البلمرة بالإضافة
خليط من البروبان والبيوتان يسال ومعبأ في اسطوانات ويستخدم كوقود البوتاجاز
المركب العضوي الناتج من تسخين كلوريد الأمونيوم مع سيانات الفضة اليوريا
اتحاد مونمرين مختلفين مع فقد جزئ ماء لتكوين بوليمر مشترك البلمرة بالتكاثف
يلمرات مشتركة تنتج من ارتباط نوعين من المونمر مع خروج جزئ صغير مثل جزئ الماء
مركبات عضوية هامة تنتج عند معالجة مركبات ألكيل حمض بنزين سلفونيك بواسطة الصودا الكاوية. المنظفات الصناعية
مركب عضوي هالوجيني يستخدم في التنظيف الجاف 1،1،1 ثلاثي كلورو إيثان
خليط من الصودا الكاوية والجير الحي الجير الصودى
مركب من الألكانات الهالوجينية يستخدم كمخدر بأمان. ( الهالوثان)
مشتقات هالوجينية للألكانات مثل رابع فلوريد الميثان (CF4) وثنائي كلور و ثنائي فلورو الميثان (CF2 Cl2) وتستخدم في أجهزة التكييف والثلاجات وكمنظفات للأجهزة الالكترونية الفريونات
إضافة الهيدروجين إلى الزيوت النباتية لتحويلها إلى مسلي صناعي الهدرجة
امرار غاز الإيثين في محلول قلوي مائى من برمنجانات البوتاسيوم كشف باير
عملية إضافة الماء إلى الألكينات أو الألكاينات في وجود عامل حفاز الهيدرة الحفزية
كحول غير مشبع ينتج كمركب وسطي عند الهيدره الحفزية للإيثاين كحول الفنيل
قاعدة تحكم عملية إضافة حمض هالوجيني إلى الكين غير متماثل قاعدة ماركونيكوف
الكين فيه ذرتي الكربون المتصلتين بالرابطة المزدوجة تحتويان نفس العدد من ذرات الهيدروجين الكين متماثل
الكين فية ذرتي الكربون المتصلتين بالرابطة المزدوجة تحتويان عدد غير متساوي من ذرات الهيدروجين الكين غير متماثل
أكسدة الالكينات بواسطة محلول برمنجنات البوتاسيوم في وسط قلوي مكونة الجليكولات (يزول لون البرمنجنات البنفسجي مثل
ويستخدم لاختبار عدم التشبع (أي الكشف عن وجود الرابطة المزدوجة ) تفاعل باير
الشق الناتج من نزع ذرة هيدروجين من جزئ البنزين مجموعة الأريل
(شق الفينيل)
تفاعل البنزين مع هاليد الألكيل في وجود كلوريد الألومنيوم اللامائي كعامل حفاز تفاعل فريدل كرافت
(الألكلة)
عملية إحلال مجموعة نيترو (NO2) محل ذرة هيدروجين فى حلقة البنزين. النيترة
عملية إحلال مجموعة سلفونيك (SO3H) محل ذرة هيدروجين حلقة البنزين. السلفنة
مركبات عضوية أروماتية تتصل فيها مجموعة الهيدروكسيل اتصالاً مباشر بحلقة البنزين الفينولات
مركبات عضوية أليفاتية تتميز باحتوائها على مجموعة الهيدروكسيل الكحولات
كحولات ترتبط فيها مجموعة الكاربينول بذرتى كربون وذرة هيدروجين واحدة كحولات ثانوية
كحولات ينتج عن أكسدتها ألدهيدات ثم أحماض كربوكسيلية. كحولات أولية
مركبات عضوية تتميز بوجود مجموعة –CH2OH فى تركيبها
ألدهيدات أو كيتونات عديدة الهيدروكسيل الكربوهيدات
كحولات لا تتصل فيها مجموعة الكاربينول بأى ذرة هيدروجين كحولات ثالثية
مركبات عضوية تنتج عند أكسدة الكحولات الثانوية. كيتونات
تفاعل الكحولات مع الأحماض الكربوكسيلية فى وجود مادة نازعة للماء مثل حمض الكبريتيك. الأسترة
كحولات غير قابلة للأكسدة بالعوامل المؤكسدة العادية مثل برمنجنات البوتاسيوم المحمضة بحمض الكبريتيك. كحولات ثالثية
نوع من الروابط مسئول عن ذوبان الكحولات الخفيفة فى الماء وكذلك ارتفاع درجة غليانها. الروابط الهيدروجينية
مركبات عضوية تتميز باحتوائها على مجموعة كربوكسيل أو أكثر. أحماض عضوية
إسترات ناتجة من تفاعل الجليسرول مع الأحماض الكربوكسيلية العالية. جليسريدات ثلاثية
(الزيوت والدهون)
تفاعل الاستر مع الأمونيا لتكوين أميد الحمض العضوى والكحول. التحلل النشادرى
تفاعل الأحماض الكربوكسيليه مع كربونات أو بيكربونات الصوديوم. كشف الحموضة
بوليمرات طبيعية تنتج من تكاثف الأحماض الألفا أمينية مع بعضها بروتينات
إستر ينتج من تفاعل حمض السلسليك مع حمض الأسيتيك الإسبرين
عدد مجموعات الكربوكسيل الموجود فى جزئ الحمض العضوى. قاعدية الحمض
غليان الأسترات مع محلول قلوى قوى مثل هيدروكسيد الصوديوم التحلل المائى القاعدى
(التصبن)
اللهب الناتج من احتراق غاز الايثاين في كمية وفيرة من الهواء
وتبلغ درجة الحرارة المنطلقة من هذا التفاعل حوالي (3000 درجة م) ولذا يستخدم اللهب في لحام وقطع المعادن لهب الأكسي اسيتلين
تعتبر بوليمرات للأحماض الأمينية. البروتينات
بروتينات تصل الكتلة الجزيئية لبعضها إلى أكثر من مليون. الأنزيمات المعقدة



[1] الجليسرول

[2] السوربيتول


[3] الإيثيلين جليكول


[4] الجلوكوز



[5] الفركتوز



[6] الكاتيكول




[7] البيروجالول



[8] حمض البكريك
2 ، 4 ، 6
ثلاثى
نيترو فينول [9] حمض سلسليك

[10] 2 ، 4 ثنائى فنيل بنتان


[11] 2- فينيل بروبان


[12] حمض اللاكتيك

[13] حمض الجلايسين


[14] 2 برومو 3 ميثيل بيوتان

[15] 2 ، 3 ثنائى ميثيل بيوتان

[16] 3 ، 3 ثنائى كلورو بنتان




[17]
1- برومو 4- كلورو 3- نيتروبنزين





[18] T.N.T
2 ، 4 ، 6 ثلاثى نيتروطولوين






[19] 3 ميثيل 1 بيوتين


[20] 1 – كلورو 2 بيوتين


[21] 4-كلورو 2 بنتاين


[22] حمض الستريك





[23] الجامكسان
سداسى كلوروبنزين



[24] الهالوثون
1برومو1كلورو2،2،2 ثلاثى فلورو إيثان
[25] نفثالين C10H8


[26] نيتروبنزين
[27] ثنائى الفينيل C12H10

[28] النيترو جليسرين





[29] زيت المروخ
سلسيلات ميثيل
[30] الأسبرين
أسيتيل حمض السلسليك





[31] حمض أكساليك

[32] حمض تيرفثاليك


[33] حمض الفثاليك

[34] بنزاميد


[35] أسيتاميد
[36] حمض إيثانويك

[37] فينول ”حمض كربوليك“


[38] إيثانال ”أسيتالدهيد“
[39] ميثانال ”فورمالدهيد“

[40] استر ثلاثى الجليسريد





[41] كبريتات إيثيل هيدروجينية
[42] حمض البيوتيرك





العالم أهم أعماله
برزيليوس 1- قسم العناصر إلي فلزات ولافلزات
2- قسم المركبات إلي نوعين:
أ) مركبات عضوية: وهي المركبات التي تستخلص من أصل نباتي أو حيواني
ب) مركبات غير عضوية :وهي المركبات التي تأتي من مصادر معدنية من الأرض
3- وضع نظرية القوي الحيوية التي أعتبرت أن المركبات العضوية تنتج بتأثير قوي حيوية موجودة داخل خلايا الكائنات الحية ولا يمكن تحضير هذه المركبات في المختبرات.
فوهلر هدم نظرية القوي الحيوية حيث تمكن من تحضير مادة اليوريا (البولينا) وهي مركب عضوي من تسخين محلول مائي لمركبين غير عضويين هما كلوريد الامونيوم وسياناتا الفضة
باير قام بأكسدة الالكينات بواسطة محلول برمنجنات البوتاسيوم في وسط قلوي وتكوين الجليكولات
مثال : عند إمرار غاز الايثين في محلول برمنجنات البوتاسيوم في وسط قلوي يزول اللون البنفسجي لبرمنجنات البوتاسيوم ويتكون الايثيلين جليكول (كحول ثنائي الهيدروكسيل )
ماركونيكوف قاعدة إضافة حمض هالوجينى إلى ألكينات غير متماثلة بحيث تتجه H إلى C التى هى غنية بـ H ، الهالوجين يتجه إلى Cالأقل بـ H
كيكولى اقترح الصيغة البنائية للبنزين العطري وهي عبارة عن حلقة سداسية تتبادل فيها الروابط المزدوجة والأحادية
فريدل / كرافت تمكن من إدخال مجموعة الكيل علي حلقة بنزين في وجود كلوريد الألومونيوم اللامائي كعامل حفز وذلك يتفاعل البنزين مع كلوريد الميثيل


[1] الكشف عن الكربون والهيدروجين فى المركبات العضوية:
الهيدروجين مصدره المركب العضوى:
CuO + 2H Cu + H2O
الكربون مصدره المركب العضوى:
2CuO + C 2Cu + CO2



[2] تحضير الميثان:






CH3COONa + NaOH CaO CH4 + Na2CO3


[3] تحضير الإيثين:








CH3 – CH2 – OH + HOSO3H 80 oc CH3 – CH2 – OSO3H + H2O
CH3 – CH2 – OSO3H 180 oc H2C = CH2 + H2SO4
بالجمع:
CH3 – CH2 – OH H2SO4/1800c H2C = CH2 + H2O
[4] تحضير الإيثاين:









CaC2 + 2H.OH Ca (OH) 2 + H – C C – H



المادة الأهمية الاقتصادية
ألياف الداكرون صناعة أنابيب استبدال الشرايين وصمامات القلب التالفة
بنزوات الصوديوم مادة حافظة فى معظم الأغذية المحفوظة لأنها تمنع نمو الفطريات على هذه الأغذية
حمض الستريك يمنع نمو البكتريا على الأغذية ويضاف إلى الفاكهة المجمدة ليحافظ على لونها وطعمها
زيت المروخ يستخدم كدهان موضعى لتخفيف الآلام الروماتيزمية
استر ثلاثى الجلسريد صناعة الصابون والجلسرين
حمض الأسيتيك صناعة الحرير الصناعى – الصبغات – المبيدات الحشرية.
الأسبرين تخفيف الآم الصداع وخفض درجة الحرارة – يقلل من تجلط الدم فيمنع حدوث الأزمات القلبية
البكاليت فى الأدوات الكهربية وطفايات السجائر لأن عازل ومقاوم للحرارة
حمض السلسليك صناعة مستحضرات التجميل الخاصة بالجلد لإعطائه النعومة وحماية من أشعة الشمس – تحضير الأسبرين وزيت المروخ
حمض الفورميك صناعة الصبغات – المبيدات الحشرية – العطور – العقاقير - البلاستيك
بولى إيثيلين جليكول تحضير ألياف الداكرون وأفلام التصوير وأشرطة التسجيل
إيثيلين جليكول مبردات السيارات لمنع تجمد المياه فى المناطق الباردة – سوائل الفرامل الهيدرولكية – أحبار الأقلام الجافة – أحبار الطباعة
النيترو جليسرين مفرقعات – توسيع الشرايين فى علاج الأزمات القلبية
الجليسرول مادة مرطبة للجلد – صناعة النسيج – تحضير النيترو جليسرين
حمض البكريك مادة متفجرة – مادة مطهرة لعلاج الحروق
ثلاثى نيتروطولوين مادة متفجرة


(1) تجربة فوهلر هدمت نظرية القوة الحيوية.
• لان العالم فوهلر استطاع تحضير مركب عضوي من مركبين غير عضوين وهما سيانات الفضة وكلوريد الأمونيوم بالتسخين الشديد للحصول علي اليوريا مادة عضوية في البول.
Ag CNO + NH¬¬4¬Cl AgCl + NH¬4¬ CNO
NH4¬¬CNO NH2 – CO – NH2 ¬اليوريا
(2) كثرة وانتشار المركبات العضوية.
• لقدرة ذرات الكربون علي الارتباط ببعضها وبذرات أخري بروابط أحادية وثنائية وثلاثية وسلاسل مستمرة ومتفرعة وحلقية متجانسة وغير متجانسة.
(3) لا تكفي الصيغة الجزئية لتعبر عن المركب العضوي ؟
• لأن الصيغة الجزئية توضح عدد الذرات ونوعها فقط ولا توضح ترتيب الذرات ونوع روابطها.
(4) الألكينات انشط كيميائياً من الألكانات ؟
• لان الألكانات مركبات مشبعة بروابط أحادية من النوع سيجما القوية صعبة الكسر بينما الألكينات تحتوى على رابطة سيجما وأخرى باى سهلة الكسر.
(5) غاز الميثان يسمي بغاز المستنقعات ؟
• لان غاز الميثان ينتج من التحلل اللاهوائي للفضلات الحيوية بواسطة بكتريا لاهوائية ويحدث في المستنقعات .
(6) يفضل الجير الصودي عن الصودا الكاوية عند تحضير الميثان ؟
• لان الجير الصودي يحتوي علي خليط من الصودا الكاوية والجير الحي الذي يعمل علي خفض درجة الانصهار وعامل حفاز .
(7) تغطي الفلزات بالألكانات الثقيلة ؟
• لان الألكانات غير نشطة كيميائية ولا تتفاعل مع التغيرات الجوية فلا يحدث صدأ للمعادن.
( لا يستخدم الكلوروفورم حالياً كمخدر ؟
• لان الجرعات الغير مقدرة تقديراً دقيق قد تسبب الوفاة .
(9) تستخدم الفريونات بكميات كبيرة علي نطاق واسع ؟
• لأنها رخيصة الثمن – لا تشتعل - غير سامه – لا تعمل علي تأكل المعادن وسهولة إسالتها.
(10) سيحرم استخدام الفريونات بداية من سنه 2020 ؟
• لأنها تسبب تأكل طبقة الأوزون التي تقي الأرض من أخطار الأشعة الفوق البنفسجية .
(11) الألكانات أو الألكينات أو الألكاينات سلاسل متجانسة ؟
• لأن كلا منها له قانون عام واحد وتتشابه في الخواص الكيميائية وتتدرج في الخواص الفيزيائية وبين المركب والذي يليه CH2


(12) لا يسمي المركب 2 ايثيل بروبان ؟
• لان السلسلة المستمرة الطويلة 4 ذرات كربون ولذلك يسمي 2- ميثيل بيوتان.
(13) عند رج الإيثين مع البروم المذاب في رابع كلوريد الكربون يزول لون البروم الأحمر ؟
• لأنه يتكون مركب جديد 1 , 2 ثنائي بروموايثان عديم اللون




(14) عند إضافة بروميد الهيدروجين إلى البر وبين لا يتكون ا - بروموبروبان ؟
• لأنه تبعاً لقاعدة ماركونيكوف فإن ذره البروم ترتبط بذره الكربون الأقل هيدروجينا ويتكون 2 - بروموبروبانCH3 – CHBr – CH3 (تكتب المعادلة)
(15) الهيدرة الخفريه للايثيلين تتم في وسط حمضي ؟
• لان الماء إلكتروليت ضعيف فإن تركيز أيون الهيدروجين الموجب يكون ضعيفاً لا يستطيع كسر الرابطة المزدوجة لذا لا يتم التفاعل إلا في وسط حمضي .
(16) الإيثيلين جليكول مادة مانعة لتجمد مياه مبردات السيارات في المناطق الباردة ؟
• لأنه يكون روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء فيمنع تجمع جزيئات الماء مع بعضها علي هيئة بلورات ثلج .
(17) يستخدم التفلون في تبطين أوانى الطهي ؟
• لأنه يتحمل الحرارة ولا يلتصق.
(18) الألكينات تتفاعل بالإضافة علي مرحلة واحدة بينما الألكاينات تتفاعل بالإضافة علي مرحلتين ؟
• لان الألكينات تحتوي علي رابطة واحدة باي بينما الألكاينات تحتوي علي رابطتين باي
(19) يمرر غاز الايثاين علي محلول كبريتات النحاس في حمض كبريتيك مخفف بعد تحضيره ؟
• لإزالة غاز الفوسفين PH3 وغاز كبريتيد الهيدروجين H2S الناتجين من الشوائب الموجودة في كربيد الكالسيوم.
(20) يستخدم لهب الأكسي استلين في لحام وقطع المعادن ؟
• لأنه تفاعل طارد للحرارة وتبلغ الحرارة المنطلقة حوالي 3000 0م فيستخدم في لحام وقطع المعادن
(21) لا يستخدم محلول البروم في رابع كلوريد الكربون للتميز بين الإيثين والايثاين ؟
• لأن كل من الايثاين والايثين مركبات غير مشبعة ويزول لون البروم مع كل منهما .
(22) البروبان الحلقي انشط من البروبان العادي ؟
• لأن الزوايا في البروبان الحلقى (60 5) وتؤدي هذه الزوايا إلى تداخل ضعيف بين الأوربيتالات الذرية ويكون الارتباط بين ذرات الكربون ضعيفة ولذلك نجد أنها نشطة .
(23) البنتان الحلقي والهكسان الحلقي مستقران وثابتان ؟
• لان الزوايا بين الروابط تقترب من 109 ¬¬¬5 ¬وبالتالي يكون الارتباط بين الأوربيتالات قوياً وتتكون روابط سيجما.
(24) هلجنه الطولوين ينتج عنه مركبين بينما هلجنه النتروبنزين ينتج عنها مركب واحد ؟
• لأن مجموعة الالكيل في الطولوين توجهه إلى موقعين بارا وارثو بينما مجموعة النيترو توجهه إلى موقع واحد وهو موقع ميتا .
(25) يستخدم د.د.ت كمبيد حشري ؟
• لان الجزء (CH-CCl3 ) من الجزئ يذوب في النسيج الدهني للحشرة فيقتلها .
(26) وصف د.د.ت بأنه اقبح مركب حضر في تاريخ الكيمياء ؟
• لأنه مركب شديد السمية علي جميع الحشرات وهو مركب ثابت مما يضمن استمرار فاعليته لمده طويلة دون الحاجة لتكرار رشه وسبب مشاكل بيئية فبقائه في البيئة دون تحلل قتل الحشرات النافعة مثل النحل وتسرب في مياه الأنهار وقتل الأسماك والكائنات البحرية أى تسرب إلى السلسلة الغذائية حتى وصل للإنسان .
(27) تستخدم مركبات عديد كلورو ثنائي الفنيل كمواد عازله للحريق ؟
• لأنها تتميز بثباتها الشديد حتى 800 5م وخمولها الكيميائي.
(28) حرمت الولايات المتحدة عام 1979 استخدام مركبات عديد كلورو ثنائي الفنيل ؟
• لأن لها تأثير علي صحة الإنسان حيث ظهر تأثيرها في تورم المفاصل واختلال وظائف الكبد ألام العيون والسمع وتشوه المواليد.
(29) T.N.T مادة شديدة الانفجار (مركبات عديدة النيترو العضوية).
• لأنها تحتوي علي وقودها الذاتي وهو الكربون أما الأكسجين فهو المادة المؤكسدة وهي تحترق بسرعة وينتج كمية كبيرة من الحرارة والغازات ويحدث انفجار وذلك لضعف الرابطة بين (N - O) ،(C – N) ويتكون رابطتين قويتين (C-O) ، (N – N)
(30) الألكانات مركبات مشبعة بينما الألكينات مركبات غير مشبعة ؟
• لان الألكانات ترتبط بروابط أحادية بينما الألكينات تحتوي علي روابط ثنائية منها روابط باي سهله الكسر.
(31) لا يتكون 1 , 2 ثنائي برومو ايثان عند إضافة بروميد الهيدروجين إلى بروميد الفنيل ؟
• لان ذرة الهيدروجين ترتبط بذره الكربون الأكثر هيدروجينا وعلي ذلك يتكون 1 ، 1 ثنائي برومو اثيان.
تبعاً لقاعدة
ماركونيكوف


(32) يزول لون برمنجانات البوتاسيوم القلوى المخفف عند امرار غاز الايثيين فيه؟
• لتكوين ايثلين جليكول عديم اللون وهذا دليل على وجود الرابطة المزدوجة.
(33) الإيثانول وثنائي ميثيل أيثير متشاكلين جزئيين ؟
• لان الصيغة الجزئية لها واحدة (C2H6O) ولكنهما مختلفان في الصيغة البنائية والخواص





(34) تتميز المركبات العضوية بعدم قدرتها علي توصيل الكهرباء ؟
• لأنها مركبات تساهمية لا تتأين .
(35) 1 - بيوتين الكين غير متماثل بينما 2 - بيوتين ألكين متماثل ؟
• لان ذرتي الكربون ذات الرابطة الثنائية في 1- بيوتين الكين غير متساوية في عدد ذرات الهيدروجين CH3-CH2-CH=CH2 أما 2- بيوتين فذرتي الكربون ذات عدد متساوي من الهيدروجين CH3-CH=CH-CH3
(36) المنظفات الصناعية تزيل البقع والقاذورات ؟
• لأنه عندما يذوب المنظف في الماء فإن جزيئاته ترتب نفسها بحيث أن الذيل الكارة للماء من كل جزئ يتجه ناحية القاذورات وبالنسيج ويلتصق بها أما الرأس الشره للماء يتجه ناحية الماء ويلتف الجزئ حول القاذورات ويحيط بها، وعند الاحتكاك الميكانيكي تبدأ عملية التنظيف حيث أن الشحنات المتشابهة تتنافر.
(37) الكحول الايثيلي يعتبر من البترو كيماويات ؟
• لأنه يحضر من الإيثيلين الناتج من التكسير الحفزى للمواد البترولية الثقيلة (تكتب المعادلات)
بترولية تكسير حفزى CH2 = CH2 + H2O H2SO4/110oc C2H5OH

الإيثين هو الألكين الوحيد الذى يعطى كحول أولى بالإماهة أما باقى الألكينات فتعطى كحولات ثانوية وثالثية حسب قاعدة (ماركونيكوف):
CH3 – CH = CH2 + H2O H2SO4



(38) درجة غليان الكحولات أعلي من درجة غليان الألكانات المقابلة ؟
• لوجود مجموعه الهيدروكسيد بالكحولات التي تعمل علي تكوين روابط هيدروجينية .
(39) الكحول الايثيلي رغم انه مركب تساهمي إلا أنه يذوب في الماء ؟
• وجود مجموعه الهيدروكسيل التي تكون مركبات هيدروجينية مع الماء فيسبب ذوبانها.
(40) الكحولات تظهر لها حمضية ضعيفة ؟
• يظهر ذلك من تفاعلها مع الفلزات القوية مثل الصوديوم والبوتاسيوم ويرجع ذلك إلى أن زوج الإلكترون الذي يربط بين الهيدروجين والأكسجين يميل إلى الأكسجين الأكثر سالبية كهربية وبذلك يسهل كسر هذه الرابطة ويحل الفلز محل هيدروجين مجموعة الهيدروكسيل
(41) تضاف قطرات من حمض الكبريتيك إلى تفاعل تكوين الأستر ؟
• لمنع التفاعل العكسي وتكوين الأستر .
(42) الكحولات الأولية تتأكسد علي مرحلتين بينما الكحولات الثانوية تتأكسد علي مرحلة واحدة ؟
• لان الكحولات الأولية يوجد ذرتين هيدروجين مرتبطين بمجموعه الكربونيل فتتأكسد كل منها تلي الأخرى بينما الكحولات الثانوية يوجد ذره هيدروجين واحدة مرتبطة بمجموعه الكربونيل.
(43) الكحولات الثلاثية صعبة الأكسدة في الظروف العادية ؟
• لأنه لا يوجد بهل ذرات هيدروجين مرتبطة بمجموعة الكربونيل .
(44) يستخدم الكحول الايثيلي في صناعة ترمومترات قياس درجات الحرارة المنخفضة إلى – 50 م ؟
• لان درجة تجمده منخفضة (- 110.5) م .
(45) درجة غليان الجلسرول اعلي من الايثلين جليكول ؟
• لوجود ثلاث مجموعات هيدروكسيد في الجلسرول وكلما زادت مجموعات الهيدروكسيد كلما ارتفاع درجة الغليان لزيادة عدد الروابط الهيدروجينية المتكونة.
(46) حامضية الفنيول اكبر من حامضية الكحول ؟
• لان مجموعة الأريل ساحبة لإلكترونات مما يجعل الرابطة بينها وبين الأكسجين قصيرة ورابطة الهيدروجين والأكسجين طويلة سهله الكسر بينما مجموعه الألكيل طاردة للإلكترونات فتزيد الشحنة السالبة علي الأكسجين فتصبح الرابطة بين الأكسجين والهيدروجين قصيرة.
(47) لا يتفاعل الفنيول مع هاليدات الهيدروجين مثل HCl ؟
• لقوة الرابطة بين الأكسجين وحلقة البنزين وهى صعبة الكسر.
(48) درجة غليان الأحماض الكربوكسيلية اعلي من درجة غليان الكحولات المقابلة ؟
• لان يتكون من جزيئات الحمض رابطتين هيدروجينيتين بينما في الكحول رابطة هيدروجينية واحدة .
(49) يطلق علي الأحماض الأليفاتية المشبعة أحادية الكربوكسيل الأحماض الدهنية ؟
• لان كثير من الأحماض الأليفاتية يدخل في تركيب الدهون علي هيئة استرات مع الجليسرين .
(50) درجة غليان الأسترات اقل من الكحولات ؟
• لان الأسترات لا تحتوى على مجموعة هيدروكسيل فلا تكون روابط هيدروجينية بينما الكحولات تحتوى على مجموعة هيدروكسيل فتكون روابط هيدروجينية.
(51) ينصح بتفتيت حبه الأسبرين قبل بلعها ؟
• حتى لا تسبب تهيجا لجدار المعدة الذي قد يؤدي إلى قرحة المعدة .
(52) حمض البنزويك أحادى القاعدية بينما حمض الفيثاليك ثنائي القاعدة ؟
• لان حمض البنزويك يحتوي علي مجموعة كربوكسيل واحدة بينما حمض الفيثاليك يحتوي علي مجموعتين كربوكسيل.

بنزويك فيثاليك

(53) الأحماض الأمنية الموجودة في البروتينات من النوع ألفا أمينو ؟
• لان مجموعة الأمين ترتبط بأول ذرة كربون متصلة مجموعة الكربوكسيل
(54) تخلط بعض أنواع الأسبرين بهيدروكسيد الألومنيوم ؟
• لتعادل الحموضة الناتجة .
(55) يقل ذوبان الأستر في الماء عن الحمض المقابل ؟
• لعدم وجود مجموعات الهيدروكسيل التي تكون روابط هيدروجينية مع الماء ليحدث الذوبان
(56) يسلك حمض السلسليك في التفاعلات الكيميائية كحمض وفينول ؟
• لان حلقة البنزين تتصل بمجموعة الكربوكسيل الحمضية ومجموعة الهيدروكسيل .
(57) إضافة مجموعة الاسيتيل إلى الأسبرين رغم أن المادة الفعالة فيه هي حمض السلسليك
• لأنها تجعله عديم الطعم تقريبا وتقلل من حموضته .
(58) وقف استعمال حمض السلسليك في علاج أمراض البرد والصداع ؟
• لأنه كان المتسبب في إدماء المعدة.



[1] كحول ثنائى الهيدروكسيل من كحول أحادى الهيدروكسيل:
CH3-CH2OH H2SO4/180oc C2H4 + H2O
C2H4 + H2O KMnO4 /(O) CH2OH-CH2OH
[2] الغاز المائى من خلات الصوديوم:
CH3COONa + NaOH CaO / Na2CO3 + CH4
CH4 + H2O 725oc CO + 3H2
[3] حمض الأسيتيك من كربيد الكالسيوم:
CaC2 + H2O تنقيط C2H2 CH3CHO (O)
CH3COOH
[4] 1 ، 2 ثنائى برومو إيثان من الإيثانول:
CH3CH2OH H2SO4 / 180 0c CH2 = CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br
[5] 1 ، 1 ثنائى برومو إيثان من كربيد الكالسيوم:
CaC2 + H2O تنقيط H-C C-H + HBr CH2=CHBr + HBr
CH3CHBr2
[6] الميثان من كربيد الكالسيوم:
CaC2 + H2Oتنقيط C2H2 + H2O CH3CHO

CH4 CaO/ NaOH + CH3COONa NaOH CH3COOH
[7] T.N.T من الفينول:


+ Zn +CH3Cl AlCl3 +3HNO3H2SO4 +3H2O

+ ZnO
[8] مبيد حشرى من الأسيتيلين:
سداسى كلورو بنزين
(الجامكسان)
C2H2 + 3Cl


[9] الهكسان الحلقى من الهكسان العادى


C6H14 + 3H2 (C6H12)



[10] ميتا كلورو نيترو بنزين من الفينول:

+ Zn + HNO3H2SO4 + Cl2 Fe + HCl

[11] أرثو وبارا كلورو طولوين من البنزين:


+ CH3Cl AlCl3 / لامائى + 3Cl2 Fe + +2HCl


[12] بنزين حمض السلفونيك من الهكسان العادى:

C6H14 H2SO4 + H2O
[13] الكلوروفورم من الميثان:

CH4 + Cl2 CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + Cl2 CHCl3

[14] الإيثان من الإيثانول:
C2H5OH H2SO4/180 0c C2H4 H2 /Ni حرارة C2H6

[15] نيترو بنزين من بنزوات الصوديوم:

+ NaOH CaO/حرارة + HNO3 H2SO4 + H2O

[16] حمض الأسيتيك من منتجات بترولية:
منتجات بترولية ثقيلة تكسير حفزى C2H4 C2H5OH

CH3COOH

[17] الأسيتون من البروبين:

CH3CH = CH2 + H2O + H2O



[18] الأثير ثنائى الإيثيل من الإيثين (الإيثيلين):

C2H4 + H2O 2CH3CH2OH C2H5 – O – C2H5 +H2O

[19] حمض البكريك من البنزين:


+ Cl2 + NaOH +3H2O


[20] فينوكسيد الصوديوم (فينات الصوديوم) من كلورو بنزين:


+ NaOH + NaOH + H2O

[21] الميثان من حمض الأسيتيك:
CH3COOH+NaOH CH3COONa +NaOH CaO/حرارة CH4+Na2CO3

[22] استر أسيتات الإيثيل من الإيثاين (الأسيتيلين):
C2H2 + H2O CH3CHO أكسدة CH3COOH+C2H5OH
H2SO4
H2O + CH3COOC2H5

[23] ثلاثى نترات الجلسرول من الجلسرين:

H2SO4/Conc.
+ 3HNO3 + 3H2O


[24] الأثير ثنائى الإيثيل من يوديد الإيثيل:
2C2H5I + 2KOHمائية 2C2H5OH C2H5-O-C2H5 + H2O
[25] الأسيتاميد من الأيثين:
C2H4 + H2O C2H5OH CH3COOH + C2H5OH

C2H5OH + CH3CONH2 NH3 + CH3COOC2H5

[26] البنزين من الطولوين:

+ NaOH + NaOH

[27] الطولوين من بنزوات الصوديوم:


C6H5COONa + NaOH + CH3Cl + HCl

[28] الأثير ثنائى الإيثيل من حمض الأسيتيك:

CH3COOH + 2H2 2C2H5OH C2H5 – O – C2H5

[29] زيت المروخ من حمض السلسليك:


+ H OCH3 + H2O

زيت المروخ
[30] الأسبرين من حمض السلسليك:



+ HO OCCH3 + H2O

الأسبرين

[31] استر بنزوات الإيثيل من الطولوين:


+ C2H5OH استر بنزوات الإيثيل

[32] الحصول على نسيج الداكرون من أسترة حمض التيرفيثاليك والإيثيلين جليكول:

+ HO – CH2 – CH2 – OH
إيثلين جليكول حمض تيرفثاليك
- H2O


ألياف الداكرون
[33] بنزاميد من حمض البنزويك:

+ C2H5OH + H2O

استر بنزوات الإيثيل حمض بنزويك


+ NH3 + C2H5OH
بنزاميد
[34] أسيتون ”بروبانون“ من 2- برومو بروبان:

+ KOH تحلل مائى + KBr

[O]
+ H2O




[1] يوديد الإيثيل:
C2H5I + NaOH C2H5OH + NaI
[2] أسيتات الإيثيل: (التحلل المائى بالتسخين مع قلوى مائى)
CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH
[3] بنزوات الإيثيل:
C6H5COOC2H5 + NaOH C6H5COONa + C2H5OH

[4] حمض الإيثانويك:
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
[5] كلورو بنزين:

+ NaOH NaCl + الفينول

[6] حمض الكربوليك:
+ NaOH + H2O



[1] الميثان:
CH4 + H2O 725oc CO + 3H2
[2] الإيثين:
CH2 = CH2 + H2O H2SO4 / 1100C CH3-CH2-OH
[3] كربيد الكالسيوم:
CaC2 + 2H.OH Ca (OH) 2 + H – C C – H
[4] الإيثاين:





[5] 2 – ميثيل – 2 – بيوتين


2- ميثيل -2- بيوتانول
[6] بروبين:

2 - بروبانول

[7] ايثوكسيد الصوديوم:
C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH

[8] أسيتات الإيثيل: (التحلل المائى فى وسط حمض)
CH3COOC2H5 + H2O H+ CH3COOH + C2H5OH
[9] مع الإسبرين:
H+
+ H2O + CH3COOH






[1] البنزين:
Conc. H2SO4
+ HO – NO2 + H2O
50oc

[2] الطولوين:

H2SO4
+ 3HNO3
2 ، 4 ، 6 ثلاثى
نيترو الطولوين

[3] الجليسرول:

H2SO4/Conc.
+ 3HO – NO2 + 3H2O

نيتروجليسرين

[4] الفينول:
H2SO4
+ 3HNO3 + 3H2O
Conc.
2 ، 4 ، 6 ثلاثى
نيترو فينول(حمض بكريك)



[1] أستر أسيتات الإيثيل:
CH3COOC2H5 + NH3 CH3CONH2 + C2H5OH
أسيتاميد أسيتات الأيثيل
[2] أستر بنزوات الإيثيل:
C6H5COOC2H5 + NH3 C6H5CONH2 + C2H5OH
بنزاميد بنزوات الأيثيل
[3] حمض الأسيتيك:
- NH2 + HCH2COOH NH2CH2COOH
حمض جلايسين حمض أستيك مجموع أمينو
(حمض أمينو أستيك)



[1] البنزين:

+ HO – SO3H H2SO4 H2O + نزين حمض السلفونيك
مركز
[2] الإيثانول عند درجة 180 5م:
H2SO4
C2H5OH + H2O
180 oc
[3] الإيثانول عند 140 5م:
2C2H5OH H2SO4/140oc C2H5 – O – C2H5 + H2O
أثير ثنائى الإيثيل
[3] الإيثانول عند 80 0م:
CH3 – CH2 – OH + HOSO3H 80 oc CH3 – CH2 – OSO3H + H2O
كبريتات إيثيل هيدروجينية


[1] الطولوين:

V2O5
2 + 3O2 2 + 2H2O
400 oc
[2] كحول أولى:

KMnO4 (O) - H2O




مركب غير ثابت (O)

حمض ايثانويك

[3] كحول ثانوى:


(O) - H2O
أسيتون
(بروبانون)

[4] كحول ثالثيى:
لا يتأكسد لعدم اتصال مجموعة الكاربينول بذرات هيدروجين.

[5] الإيثين:





[6] الميثان:
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + طاقة


أسئلة متنوعة:
[1] من استر بنزوات الإيثيل كيف تحصل على كل من: الايثين (الايثيلين) – الهكسان الحلقى.
[أ] الحصول على الايثين:
C6H5COOC2H5 + NaOH C6H5COONa + C2H5OH
CH3 – CH2 – OH H2SO4/1800c H2C = CH2 + H2O
[ب] الحصول على الهكسان الحلقى:
C6H5COONa + NaOH + Na2CO3

+ 3H2

[2] قارن بين التحلل الحرارى والتحلل المائى لكبريتات الإيثيل الهيدروجينية:
[أ] التحلل الحرارى:
CH3 – CH2 – OSO3H CH2=CH2 + H2SO4
[ب] التحلل المائى:
CH3 – CH2 – OSO3H + H2O CH3-CH2OH + H2SO4
[3] إضافة محلول البروم للإيثيلين ثم التحلل الماء للمركب الناتج:
CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br
CH2Br-CH2Br +KOH CH2OH-CH2OH إيثيلين جليكول
[4] ترتيب المركبات حسب زيادة الصفة الحامضية:
استر / ايثانول / فينول / حمض أستيك / حمض بنزويك
[5] ترتيب الكحولات حسب زيادة درجة الغليان:
الكحولات الأحادية (ميثانول) / الكحولات الثنائية (ايثيلين جليكول) / الكحولات الثلاثية (الجليسرول) / الكحولات عديدة الهيدروكسيل (السوربيتول)
[6] كيف تميز بين (ايثانول – فينول – حمض أسيتيك):
(أ) بإضافة محلول كلوريد حديد (III) الذى يعطى لون بنفسجى يكون هو الفينول.
(ب) ثم إضافة كربونات الصوديوم الذى يحدث معه فوران ويتصاعد غاز ثانى أكسيد الكربون يكون حمض أسيتيك. ويكون الآخر الإيثانول.
[7] كيف تميز بين كل من:
(أ) غاز الايثين وغاز الايثان:
بإضافة برمنجانات البوتاسيوم (فى وسط قلوى) أو ماء البروم لكل منهما فإذا زال لون البرمنجانات وزال لون البروم يكون غاز الإيثين وإذا لم يزول اللون يكون غاز إيثان .
(ب) الإيثانول والايثانويك:
بإضافة كربونات الصوديوم لكل منهما مع الإيثانول لا يتفاعل بينما مع حمض الايثانويك يتصاعد غاز CO2 ويحدث فوران.
(ج) الكحول الأولى والكحول الثالثى:
بإضافة برمنجانات البوتاسيوم المحمضة بحمض الكبريتيك المركز لكل منهما فإذا زال لون البرمنجانات يكون كحول أولى وإذا لم يزول يكون كحول ثالثى.